吳昌碩畫梅時，曾說：“梅之狀不一：秀麗如美人，孤冷如老衲，屈強如諍臣，離奇如俠，清逸如仙，寒瘦枯寂如不求聞達之匹士。”故他的梅畫作品中的梅花都是千姿百態，以此表達人類豐富的情感世界。一如他畫的紅梅意欲表現的是古逸、蒼冷之趣，不然認為其與夭桃李不無區別。另外他畫梅還常常以岩石相伴，並言“石得梅而益奇，梅得石而愈清”。作品中那錯綜交叉的梅花或橫陳或挺立於岩石前，或傲然高聳於岩石上，花枝茂密的枝條上朵朵梅花更是鮮豔奪目。吳昌碩畫梅常不點色，這樣既表現了梅花之美，又傳遞了他的愛梅之情。
吳昌碩畫梅不拘常法，有時甚至將梅花畫得如酒盅大小，有人常為此譏笑，而他卻不以為然，向著更為深廣的領域探索。吳昌碩筆下的梅花，早年多水墨且枝幹氤氳，晚期則行筆辛辣且蒼潤相濟。在創作理念上，吳昌碩除了為海派帶來了新的元素，同時還帶來了新的顏色。對藝術精進執著的他衰年變法，到滬後一反文人畫推崇的“水墨為上”法則，變水墨為五彩，變重墨為重彩，對雅俗之間的分寸把握得淋漓盡致。他筆下的梅花，也由傳統墨梅的孤高絕世，變得更加冷豔渾穆。
由於吳昌碩曆來主張“以書入畫”，故畫梅“先掃後寫”是其最大的特點，且始終貫穿於他的藝術生涯。不難發現，不同時期他畫梅的風格都有不同的變化，如早期畫梅常枝疏花少，梅花多為水墨勾瓣；梅幹一般也是一筆畫成，一筆之中包含頓挫、幹濕、蒼潤。而晚期畫梅則多枝繁葉茂，畫梅一般勾瓣、點瓣共用且多著色；梅枝用多筆寫成，枝幹兩側用篆書寫就，中間敷以墨、色。吳昌碩畫梅很講究氣勢，作畫之前總是先凝神靜氣，接著運筆如風、一氣嗬成，並將其稱之為“掃梅”。其所畫之梅都氣勢非凡，巧若天成。
不朽的傳世佳作
清代金石學家、書畫家吳大澄曾詩讚吳昌碩：“苦鐵畫梅成鐵幹，苦鐵作篆皆鐵劃”。“苦鐵”二字不僅道出了吳昌碩筆下梅花的品質，且折射出其藝術特色與追求。吳昌碩終生孜孜不倦於中國書畫的繼承和發展之中，為世人留下了大量極其珍貴的藝術瑰寶。他那雄健爛漫、氣奪天池的梅畫作品，更是深刻影響著我國近現代畫壇。