1948年10月，蔣介石召集親信秘密會議，商討一旦戰敗，國民黨的黨政中心遷往何處。有人建議模仿抗戰時期，遷往大西南。蔣介石的同鄉、浙江大學教授張其昀主張撤往台灣。他分析：台灣海峽海闊浪高，可以暫時阻止解放軍的追擊。台灣物產豐富，有日本人建立的工業基礎，交通也很發達，有利於國民黨的統治。他的分析很合蔣介石的心意，一個重大決策在蔣的心中醞釀。
1948年12月24日，蔣介石突然下令改組台灣省政府，任命親信陳誠為台灣省主席。次日任命長子蔣經國為國民黨台灣省黨部主任。這樣，蔣在下野之前已把台灣的黨政大權緊緊抓在自己手裏。人事安排妥當後，蔣介石開始秘密實施撤退計劃。
首先是搬運國民黨中央銀行的黃金儲備。1948年11月，蔣介石密令中央銀行總裁俞鴻鈞將庫存的黃金儲備運往台灣。第二次秘密運輸黃金是1949年1月10日。這一次是更大規模的運輸，動用了軍艦、民輪和飛機。國民黨中央彙報：目前黃金儲備，運到台北260萬兩，廈門90萬兩，存在美國38萬兩，上海僅存20萬兩。此外還有數千萬銀元也轉運到台灣。蔣介石這才定了心。有了黃金，他在台灣的經濟基礎就有了。此時，蔣看似在溪口老家遊山玩水，會晤鄉親，實際上在暗中指揮調度，忙碌不堪。“代總統”李宗仁則被蒙在鼓裏，當他得知消息時，國庫已空空如也。
在1949年5月前，蔣介石還指揮調動幾百艘貨輪和客輪，將國民黨海空軍部隊、裝備、物資和重要企業的機器設備運往台灣，破壞了上海江南造船廠的車間和碼頭。有了錢和物資還不夠，國民黨當局還製訂了搶運文物的計劃，特別是將故宮文物運往台灣。故宮寶藏是在1937年抗戰爆發前夕，由北平裝箱起運，一路曲折到達四川。抗戰勝利後，又隨國民政府返回南京，一直沒有安定的存放地點。當時不知道能運走多少，於是先精選了120箱，於1948年11月由海軍的“中鼎”運輸艦從南京啟程，在海上顛簸月餘才到達基隆港。以後又接著運第二批、第三批。第三批文物是1949年1月由海軍的“昆侖”運輸艦載運的，當時計劃裝2000箱。裝船時海軍司令部的人聽說船是去台灣的，立即攜帶家屬蜂擁而上，擠滿了船艙，海軍總司令桂永清親自來動員，但無人肯下船，隻裝了1244箱。最後“昆侖”艦艦長命令將船艙中的桌椅拆除，騰出地方來裝上這些文物。
故宮南遷文物的精品，95%運到了台北。這些中華民族文化的精華本應屬於全中國人民，卻長年存放在台灣一隅，難得回歸了。
蔣介石於1949年4月25日離開溪口老家，在象山港登“太康”艦離開大陸。蔣經國在日記裏記述那個傷心的時刻：“上午，隨父親辭別先祖母墓，再走上飛鳳山頂，極目四望，溪山無語。雖未流淚，但悲痛之情，難以言宣。”
美國政府密切關注中國大陸的變化。雖然對國民黨政權已經失望，但也不希望共產黨得到台灣。因此，美國政客又想出了一個“國際托管”台灣的辦法，想仿照德國、日本的例子，由聯合國授權管理。蔣介石獲悉美國策劃廢掉他的陰謀時，萬分憂慮。此時，他不能不作最壞的打算：如果台灣也守不住，他到哪裏去？一向很少出國訪問的蔣介石，卻在這個非常時期出訪了菲律賓和韓國。7月，蔣介石與菲律賓總統季裏諾會談，討論一旦台灣失守在菲律賓成立流亡政府等問題。8月，蔣介石與韓國總統李承晚會談，要求開辟空中通道。這是為了台灣失守前的再次逃亡。
1949年10月1日，北京天安門廣場舉行了隆重的開國大典。毛澤東莊嚴宣告：中華人民共和國成立了，中國人民從此站起來了。朱德總司令號召解放軍指戰員繼續努力，向國內未解放的其餘地區進軍，實現解放戰爭的最後勝利。