但是打狗也要看主人，收拾河野家固然輕而易舉，但是站在他們身後巨人毛利家卻是現階段不好得罪的角色。
杜飛現在可沒有跟毛利這麼龐大的勢力交手的打算，現在剛分到的和泉國的領土尚不穩固，並且還有一個雜賀町在反抗，上杉和武田威脅始終是若隱若現。
一旦毛利家與織田聯盟決裂，那首先要倒黴的就是杜飛的領土————因為離得近。
所以杜飛寧可冒險自己去，因為隻有他親自去才能使得談判的方向按照自己的想象發展。
而此時的毛利領地出雲國，正在發生一件大事。
毛利家平定了山名以後，又和九州的大友家，近畿的織田聯盟產生摩擦，並且在北九州陷入了膠著狀態，從而造成了領地內部的軍事空白。
早就被滅掉的尼子家舊將山中鹿介認為這是一個絕佳的機會，便協同立原久綱為出雲入國作準備。他們尋找到尼子家的遺孤——十六歲的尼子勝久，作為尼子氏再興的旗頭。
勝久是個文武雙全，擁有仁愛之心的名將，作為當主也得到了家臣們的愛戴。
鹿之介等數百名名尼子遺臣得到在但馬活動的海賊——奈佐日本助的幫助，從隠岐島取道美保關登陸，宣布了尼子再興。很快就陸續有舊臣加入，再興軍膨脹到三千人，以真山城作為拠點，開始進攻月山富田城。
雖然當時守衛富田城的隻有天野隆重以下不到千人，但是他巧妙的配置部隊，運用有利的地勢，來阻擋也鹿之介的攻擊。
經過艱苦卓越的消耗戰，尼子複興軍終於奪回了舊都月山富田城，守將天野隆重被尼子十勇士中的橫山兄弟所殺。
然而在這時，尼子再興軍的協力者隠岐豪族隠岐為清被毛利軍寢返，在美保關作亂。鹿之介決定討伐。尼子十勇士此戰大顯神威，將叛軍一舉蕩平！但是這次作戰牽製了再興軍，失去了擴張的良機。
緊接著，毛利的二子吉川元春（過繼給吉川家，所以改姓。）率領一萬多兵馬將月山富田城團團圍住！山中鹿介和尼子十勇士雖力戰，但是終究不敵吉川元春占據絕對優勢的兵力，最終兵敗城破被俘。
此戰之中山中鹿介本有機會逃離，但是為了掩護主家督尼子勝久和尼子十勇士其他成員安全逃離，他一個人領殘兵據後，結果被生擒。
杜飛此時已經來到了毛利家的主城——吉田郡山城。
他不出意料的受到了禮遇，但他能看出，這些表麵上對他恭恭敬敬的家夥時刻都有一種想把自己生吃活剝的念頭，隻是看在自己勢力龐大的份上不敢動手罷了。
在迎賓宴上，毛利家的家督毛利元就顯得十分好客，連連勸說杜飛多喝一些。
杜飛一點都不經勸，沒等毛利元就勸幾下就亮出了自己恐怖的酒量，隻見一碗碗上等菊銘酒大口大口的消失在了杜飛的唇邊。但是他的臉色絲毫不變，看的中毛利家臣們個個是瞠目結舌。
當然也有個把不服氣的武將上前敬酒，結果被杜飛灌得連自己姓什麼都不知道了，一個個爛泥般的癱倒在了桌子下。
此時杜飛見毛利家的群臣都被他灌倒了，隻剩下坐在最高處窘迫的毛利元就了，他於是笑著端著酒杯一步步的逼上前去。
就在此時，毛利家的武將穴戶隆家匆匆趕來：“主公！吉川殿下已經攻破了尼子亂軍的據點！尼子亂軍的核心人物山中鹿介已經被我們生擒！現在關押在城外的闌珊寺，請問主公，該如何處置？”
“哼！這種家夥？留著他還會與我們作對的！現在他關押在哪裏？立刻殺了他！”毛利元就此時露出了他無情和鐵血的一麵。
但是說者無意，聽者有心。
毛利元就等人認為杜飛單槍匹馬的在自己的領地，玩不出什麼花樣來的，所以就沒有避諱他。正是他們的疏忽，結果給自己帶來了之後無窮無盡的麻煩。