1940年7月，山下被調回東京就任日本航空總監。9月27日，德意日三國同盟成立。12月到次年7月，山下率領日本代表團赴歐考察德意軍事。回國後被任命為滿洲防衛軍司令官，鎮壓中國東北人民的抗日活動。
1941年11月8日，山下奉命回東京。第二天被任命為第25軍司令官，負責進攻馬來亞、新加坡。
1941年12月12日，山下采取“中央突破”的戰術（自稱“電鑽戰”），一舉突破英軍北部防線－－吉打線，爾後揮師南下，沿途英軍紛紛退卻。
1942年2月11日早晨，日軍觀測飛機迎麵出現了三個扛著大白旗的英國人（其一為帕西瓦爾），“也很困難”的英軍堅持不下去了。日軍拿下了新加坡，改名為昭南特別市。在3個多月的日子裏，日軍千裏躍進馬來半島一舉成功。
“蒙麵將軍”又得到綽號“馬來之虎”。
1942年6月，山下奉文調任駐滿洲第1方麵軍司令官，重操屠殺中國人民的屠刀。1943年2月，山下晉升大將。
1944年9月，山下調任菲律賓第14方麵軍司令官。10月，山下到馬尼拉就職，司令部設在馬尼拉郊外約10公裏的佛特·麻勤累基地。山下的任務是負責菲律賓全島的防務，指揮第14方麵軍在菲律賓與美軍作戰。當時第14方麵軍兵力為9個師團3個旅團，約23萬人。
10月10日，麥克阿瑟指揮美中軍隊共計20萬人向萊特島反攻。
這時，美國完全掌握了製海權、製空權。日軍的國內補給線被切斷，糧食彈藥奇缺，山下隻好率領所屬各部堅守呂宋島。山下發明一種抗擊美軍登陸使用的反坦克武器，這種武器是一種在細長圓筒裏裝有炸藥的地雷，稱“山下地雷”。山下決心“獨立抗戰，永久抗戰”。
不過，麥克阿瑟已下定決心解決菲律賓問題，當年，他是在菲律賓被日本人趕走的，現在，他又殺回來了，麥克阿瑟完成了自己的夙願，他要重新奪取菲律賓！
10月31日，美軍一個師與中國一個師在八打雁地區登陸。進入11月以後，日軍很快就隻有招架之勢了。中美盟軍，開始向著馬尼拉挺進。
太平洋戰場上，日軍隻有招架之功，而無還手之力，這讓日軍隻好從本土抽調兵力加入太平洋戰場，如此一來，就沒有更多的兵力調往中國東北，而且，在日軍大本營看來，百萬關東軍，與中國軍隊，還是有一拚之力的，並不那麼急切的需要國內的增援。
此時，中國的軍隊已進行了改編，由李學坤任總司令，白長官為參謀長。
參加山海關作戰的有第一機械化集團軍，由原二十五集團軍改編而成，總司令孫景福，下轄謝爾曼坦克與百夫長坦克一千輛，灰狗式裝甲車一千輛，士兵二十萬，全美械裝備，這個集團軍，也是整個中國軍隊中戰鬥力最強的主力部隊，總計二十五萬人。
第二機械化集團軍，由第七十四軍與第十八軍合並而成，總司令王耀武，部隊擁有坦克七百輛，灰狗式戰車一千輛。全美械裝備，總兵力二十萬人。（由於戰爭的損耗，所以，美國援助中國的三千輛坦克，隻剩下了兩千餘輛，不過，後繼的坦克正在陸續運來。）
第一摩托化集團軍，由原新四軍與第五軍，第十軍合並而成，總司令栗x，栗將軍是戰術大師，本來方先覺等人並不服氣，但幾次戰棋推演，栗將軍展現出了自身的能力，終於得到了所有高級將領的認可。