退回泗州後，畢再遇因功勳第一，被提拔為武功大夫、左驍衛將軍。六七月間，宋軍放棄泗州，畢再遇奉命率部駐守淮河以南的盱眙，此時他屬下的軍隊已經將近兩萬人了。這年冬天，金兵渡過淮河，進圍楚州。宣撫司檄令畢再遇率兵救援，另派段政、張貴二將代他鎮守盱眙。可是畢再遇剛一離開，金兵就來進攻，剛剛到任的段、張部猝不及防，一驚而潰，金人輕易地拿下了盱眙。畢再遇聞訊，為避免後顧之憂，立即回軍，迅速收複了盱眙，然後留下守城部隊，再次東進楚州。當時圍城的金兵有7萬餘人，畢再遇對部下說：“敵眾我寡，難以力敵，必須用計謀取勝。”金軍的糧食囤積在淮陰，有3000人守衛；另有3000艘糧船停泊在淮河的支流大清河上。畢再遇命統領許俊率領敢死隊攜帶火種，人銜枚、馬摘鈴，抄小路直趨淮陰，分成50餘隊，於二更時分悄悄地潛入金人的糧車之間，以哨聲為號，同時舉火。黑夜裏金兵辨不清虛實，驚慌逃竄，糧草被焚燒一空，烏古倫師勒、蒲察元奴等23員將領被生擒活捉。
這一偷襲戰雖然打得很漂亮，可是形勢仍然很嚴峻：金兵已經從黃狗灘渡過淮河，渦口宋將望風而逃，濠州、滁州相繼失守，安豐城亦被攻破。畢再遇對諸將分析形勢道：“楚州城堅兵多，敵軍糧草又被焚毀，一時不會對楚州形成威脅。我最擔憂的是淮西一線啊，而六合尤為要害，金兵必然會拚力進攻。”於是率軍急趨六合。六合在長江以北，是古都金陵的屏障，畢再遇剛剛抵達六合，金軍的先頭部隊已到距離六合僅25裏的竹鎮。畢再遇登城察看一番後，命令偃旗息鼓，伏兵於南土門畔，設弓弩手於土城之上。金兵尚不知畢再遇已到了六合，以為此城也能像濠州、滁州那樣一舉攻破，便大搖大擺地來到城壕邊。突聞一聲梆子響，刹那間城頭萬弩齊發，金軍人馬紛紛中箭倒地，頓時亂成一團，還沒弄明白是怎麼回事，又聞城內戰鼓齊鳴，但見城頭旌旗並舉，宋軍已大開城門，奮勇殺來。金兵嚇得魂飛魄散，扭頭就逃。宋軍乘勝追擊，大獲全勝。先頭部隊雖然吃了虧，金軍的10餘萬主力卻蜂擁而來，將六合城圍得水泄不通。畢再遇鎮定地指揮守城，金軍欲焚燒城外的屏障壩木，又欲掘濠水灌城，都被宋軍用強弓硬弩射退，損失慘重。然而時間一長，城中的箭快用完了，怎麼辦？畢再遇眉頭一皺，計上心來，命人張起青羅傘蓋，往來於城上。金兵以為是宋軍主將，爭先恐後地彎弓搭箭，向城頭射去。於是一會兒功夫，“矢集樓牆如蝟”，宋軍沒費什麼力氣，竟獲羽箭20餘萬支！這是一個真實的“草船借箭”的故事，宋軍的防守力量陡然間大大增強。金軍不斷增兵，環六合城搭起的營帳，綿延竟達30餘裏。畢再遇卻絲毫不為所動，並令宋軍臨門奏樂，以示閑暇。然而金兵隻要稍有疏忽，畢再遇就出奇兵襲擊敵營。金兵日日夜夜不得休息，弄得疲憊不堪，隻得撤退。畢再遇知道金兵不會甘心，定要再來，便親自率兵奪取了城東的野新橋。果然，金軍再次包圍了六合，畢再遇從敵人背後出其不意地發起攻擊，城上宋軍見金軍已亂，又開城殺出。金軍腹背受敵，大敗而逃。畢再遇一直追到滁州，碰上大雨雪，才勝利而歸。這一仗，不但徹底解除了六合之圍，還繳獲騾馬1531頭、馬鞍600副，衣甲旗幟不計其數。
開禧三年（1207年），畢再遇因功授職為鎮江都統製，兼權山東、京東招撫司事，封驍衛大將軍。其時金軍圍困楚州已經3個月了，列屯城外的營寨長達60餘裏。畢再遇部署眾將采用靈活機動的戰略戰術，“分道撓擊”，不斷給金軍以重創。女真人原本是關外一個馬背上的民族，滅遼、滅北宋後占據了黃河流域，漸漸地也學會了水戰，並常常以“水櫃”取勝。據《宋史·禮誌十六》載：宋太祖趙匡胤登基後，經常於汴河之中“觀習水戰”，其中就有“水櫃”、“水磑”等水戰器具，究竟是怎樣一種樣式、怎樣一種設置，今已難以查考，或許是類似於韓信淹龍且，關羽水淹七軍之類的以築壩放水打擊敵軍的戰術。總之，在這場戰爭中，宋軍亦常常被金軍水櫃淹得七零八落，潰不成軍。李汝翼、郭倬的所謂因“宿州城下發大水”而敗，或許就是受到水櫃的攻擊。如何對付水櫃，畢再遇自有妙計：他令部下半夜裏紮了幾千個草人，穿上衣甲，戴上頭盔，插上旗幟戈矛等，排成陣勢，於黎明時分擂起戰鼓，佯裝進攻。金人於睡夢中驚醒，迷迷糊糊地以為宋軍真的攻過來了，急忙放水櫃衝擊——眼看著“宋軍”又被衝得七零八落，正在高興時，天色已經大亮，卻見漂浮水中的並非宋軍屍身，而是一個個儼然人形的草把兒，頓時沮喪不已。就在這時，畢再遇已率領真正的宋軍衝殺過來，金軍再無水櫃可放，又猝不及防，自然是大敗虧輸，倉皇逃命，折損了無數士卒。有時候，畢再遇率騎兵至金營挑戰。金兵大隊人馬出來迎戰，畢再遇且戰且退，金兵怕有埋伏，止步不追；畢再遇卻又返身殺來。這樣連續多次，看看天色已晚，畢再遇先將己方的戰馬喂飽，再將拌著香料煮熟的黑豆遍撒於路，然後又上前挑戰，又詐敗而退。金兵鼓勇追來，誰知，金兵的戰馬一天來東跑西追，又餓又渴，聞到地上有香噴噴的黑豆，埋頭就吃——任你馬背上的騎士如何用鞭子抽打，也不肯再前進一步。轉眼之間，畢再遇已調集宋軍，從四麵八方衝殺過來。早已亂成一團的金兵哪有回手之力，黑夜之中又不知宋軍究竟有多少，隻有任砍任剁的份兒了。結果，金軍“人馬死者不可勝計”，畢再遇又打了一個漂亮仗。有時候，兩軍對壘，金軍援兵紛紛而來，畢再遇知道寡不敵眾，不能硬拚，便於某天夜裏突然拔營而去，悄無聲息。而在其營壘裏，旗幟照樣飄揚，戰鼓仍然擂響。又相持了幾天，金軍大舉攻進宋營，才知道宋軍早已全部撤走了，隻有數十隻羊被倒綁著，前腿置於鼓上，群羊掙紮不止，戰鼓便長擂不息。金人連呼上當，卻已追趕不及。在畢再遇神出鬼沒、連續不斷地沉重打擊下，金軍隻得撤兵北去，楚州圍解。畢再遇亦因功兼知揚州、淮東安撫使。