1959年，古巴前領袖菲德爾·卡斯特羅武裝推翻了美國支持的巴蒂斯塔獨裁政府。隨後，他宣布將美資煉油廠國有化、並將美國銀行在古巴的分行和辦事處收歸國有，美資企業幾乎全部撤出古巴境內。
1961年1月，深陷冷戰意識形態爭鬥中的美國宣布與這個加勒比海島國鄰居斷絕關係，並關閉了美國駐古巴大使館。自那時起，針對古巴的禁運、製裁、孤立甚至是暗殺等各種手段不斷，也因此成就了菲德爾·卡斯特羅的吉尼斯世界紀錄——世界上被暗殺次數最多的人物。
隨後發生的“豬灣事件”把美國反古行動推向了第一個高峰。同年4月，美國中央情報局策劃了舉世聞名的豬灣入侵事件，試圖推翻卡斯特羅新政府，結果慘遭失敗。1962年2月，肯尼迪簽署法令，宣布對古巴實施全麵貿易、金融和經濟封鎖。一時孤立無援的古巴轉而尋求當時蘇聯的軍事援助。10月，“古巴導彈危機”爆發，美蘇核戰爭甚至到了一觸即發的境地，這也一直被外界解讀為“冷戰期間兩大陣營最激烈的一次對抗”。
之後美國對古巴的封鎖政策成為現代史上持續時間最長的經濟製裁行動。1982年美國將古巴列入“支持恐怖主義”國家黑名單，兩國關係陷入長期對立狀態。1989年，蘇聯解體，變成“孤兒”的古巴一時風雨飄搖。1992年，時任美國總統的老布什強化了對古巴的經濟製裁，美國會甚至先後多次通過法案將對古巴的經濟封鎖變成了法律。
1999年，美國紐約直飛哈瓦那的航班開通，這一突破被認為是“美國試探性改變對古巴政策的行動之一”。2006年，執掌古巴多年的卡斯特羅因病交出權力，由他的弟弟勞爾·卡斯特羅接任。當權後的勞爾，曾在不同場合表示願意與美國進行對話，不斷釋放和解意願，但當時在任的小布什卻始終態度強硬。
兩國關係的積極性轉變發生在奧巴馬上任後。2009年，躊躇滿誌的奧巴馬著手推動美古關係正常化，修正對古禁運法、美眾議院代表團訪古、係列放寬對古限製措施的出台，通郵、海上直航的恢複等動作不斷。2013年，奧巴馬授權兩名親信與古巴方麵舉行秘密會談，同年6月起，美古雙方官員先後舉行了9次高級別談判。2014年12月16日，兩國領導人進行了曆史性“破冰”的電話交流，長達45分鍾的電話為兩國的複交進程掃清了障礙。17日，古巴以人道釋放囚犯為雙邊關係的正常化拉開序幕，兩國領導人共同宣布，將就恢複兩國外交關係展開磋商。至此，美古的對峙交鋒正式落幕。
之後的一切變得順其自然起來。2015年4月，第七屆美洲國家首腦會議開幕，奧巴馬和勞爾·卡斯特羅親切握手並舉行了正式會晤。2015年5月29日，美國宣布不再“拉黑”古巴，將其從“支持恐怖主義國家”名單中除名，為美古兩國恢複外交關係掃除了一個主要障礙。7月1日，奧巴馬在白宮發表重要講話，表示兩國已就恢複外交關係達成共識，將於7月20日恢複設立大使館。再後來便有了開頭古巴國旗在華盛頓上空冉冉升起的一幕。
修成正果？
7個月、4輪正式談判、政要人士的公開支持、全球知名媒體的頭版力挺、兩位領導人“世紀握手”到正式恢複外交關係，美古“破冰之旅”的一帆風順讓人們不禁感歎“幸福來得太快”。
可是沒有無緣無故的愛，美古的化敵為友是雙方利益博弈的產物。幾十年的宿怨也不可能頃刻消弭，打著社會製度差異烙印的“小冤家”想要做到往事隨風去仍有很多障礙需要克服。
克裏在當天新聞發布會上稱，美國希望與古巴成為“好鄰居”，華盛頓“歡迎其與古巴人民和政府關係的這一新開端”，但同時告誡說，這一裏程碑並非表明會終結仍使兩國政府各執一端的諸多分歧，通往兩國關係完全恢複之路仍“漫長而複雜”。
而當羅德裏格斯要求迅速終結美國對本國的經濟封鎖、歸還在關塔那摩灣南部用作美軍基地和監獄的領土時，這些分歧便立即顯露出來。
7月初，古巴在宣布複交的聲明中同時向奧巴馬提出邦交正常化的籌碼，其中最主要的包括取消對古巴的經濟、貿易封鎖；歸還非法占領的關塔那摩海軍基地；就人身和經濟損失向古巴人民作出賠償；停止在佛羅裏達半島電視和電台進行的反古宣傳。
15日的講話中，勞爾·卡斯特羅不忘向奧巴馬“隔空喊話”，稱希望奧巴馬使用其行政權力，解除對古巴的經濟封鎖。他稱，自1962年以來施行的經濟封鎖，是兩國關係“正常化”的主要絆腳石。
據統計，截至2013年4月，封鎖對古巴造成的直接經貿損失高達1170億美元。單一薄弱的經濟結構使得當地人民生活無比困窘，甚至常常需要搶購油鹽醬醋等生活必需品。