李啟漢的活動一直被工部局所監視，他們認定李啟漢是“上海工潮的主要組織者”。早在1922年4月26日，工部局就提出：“1922年4月25日，郵務工人罷工，上海工潮主要組織者李啟漢，今晨有人發現他在郵局附近與郵務工人談話，無疑地他將努力利用時機去損害資方。如有充分證據發現，李氏將被控告。”這次組織浦東日華紗廠工人罷工，讓他們找到了借口。6月1日，工部局第二次逮捕了李啟漢。中國勞動組合書記部負責人之一的董鋤平回憶李啟漢被捕時的情況說：“有一個人和我們聯係要買50份《勞動周刊》，還表示要談工作。李啟漢、張國燾和我都在那裏，下麵響起了敲門聲，我們從窗口望出去，看到這個人穿著長袍子，完全不像工人，是一副流氓相。張國燾要李啟漢下樓去和他接頭，李啟漢下去後，見來人可疑，故意講話的聲音很大，這就表示情況不好。我和張國燾就翻牆從隔壁跑了，李啟漢被抓去了。”
李啟漢再次被捕的消息傳開後，全國各地的工會紛紛向租界當局提出嚴正抗議。但租界當局對各種抗議置之不理。6月9日，租界當局對李啟漢進行審判。審判官對李啟漢說：你是很有學問的人，“應該為國家做些有益的工作。為什麼你對煽動工人罷工獨感興趣”？陪審官則誣蔑李啟漢“一生唯一的職責似乎就是到處製造糾紛”，因而“應當到華界去受嚴厲的處罰”。麵對租界當局的威逼利誘，李啟漢始終沒有退縮。最終，租界當局以兩個罪名對李啟漢進行判決：一是4月間煽動郵務工人罷工；二是他主編的《勞動周刊》“登載煽動人心”的文章，“煽動工人罷工”、“鼓動勞界革命”、“擾亂社會秩序”、“宣傳過激主義”。判詞是“判監3個月，並驅逐出境；《勞動周刊》封閉，報紙銷毀”。當天工部局就查封了《勞動周刊》，7月16日查封了書記部。
李啟漢被判刑進一步引起了社會憤慨，廣大工人“對此帝國主義資本主義炫耀權力舉動，勢難箴默容忍，並勸大眾懲辦承辦此案的捕房和會審會審公廨官員”。上海郵局工人到處散發傳單，宣布“李啟漢因被控煽動郵務工人罷工，致被判罪。我們郵務工人都能證明他是無辜的”。京漢鐵路的工人對租界當局“嚴詞譴責”。據上海一些暗探向巡捕房報告說，6月26日，上海市“各工會接到京漢南路工人發出的通電，對工部局捕房控訴李啟漢、封閉《勞動周刊》事提出嚴重抗議”。書記部北方分部和山東支部也發表文告，抗議《勞動周刊》被封和李啟漢被捕，揭露租界當局對李啟漢的迫害“無非是想重責李君，使旁人再不敢為我們說公道話”。但是，公共租界當局對於中國人民的抗議置之不理。李啟漢入獄後，中共上海地方委員會曾開會討論營救事宜，決定由沈雁冰聯係上海工商界知名人士設法保釋，結果也沒有成功。
剛脫租界當局監押又入上海警所虎口
1922年9月8日，李啟漢監禁刑期屆滿。公共租界當局還不甘罷休，又玩弄了一條“借刀殺人”的計劃。他們以“驅逐出租界”為名，故意將李啟漢押解給上海中國當局護軍使署，並授意中國方麵對李啟漢加以“永遠監禁”。上海護軍使何豐林秉承租界當局的旨意，不加審問，立即把李啟漢戴上手銬腳鐐投入了監獄。1922年9月9日，上海《民國日報》即以《李啟漢出獄後解入軍署》為題揭露說：“李啟漢因被郵局指為鼓動郵差罷工，經公廨判處拘役3個月，至本月8日，應期滿出獄。淞滬警廳長徐國梁前日奉何護軍使函雲，李啟漢刑期屆滿，準於本月8日出獄。刻接偵探報告，工人遊藝會擬於是日特開歡迎大會，恐有擾亂地方治安之舉動，仰侯捕房送來華界時，遴派幹練探警護送來署，聽候發科研訊等因，廳長奉令後，昨飭遊巡偵緝兩隊隊長，各率隊士將李押上汽車，解送軍署雲。”
被上海警察廳逮捕後，李啟漢一開始被關押在龍華軍事監獄，一個月後，又被轉移到上海陸軍監獄。在獄中，李啟漢始終鬥爭不屈。1924年9月，盤踞在江蘇的直係軍閥齊燮元與盤踞在浙江的皖係督軍盧永祥之間爆發了江浙戰爭，黨組織利用這一機會積極展開營救活動。10月13日，隸屬於皖係的何豐林失敗，在倉皇出逃前夕才將李啟漢釋放。兩年多的監獄生活使李啟漢的身體遭到了極大的摧殘，“骨瘦如柴，難以辨認”。為慶祝李啟漢獲得自由，鄧中夏以悲憤的心情特意寫詩一首相贈，題為《啟漢出獄，喜極而泣，詩以誌之》。詩中寫道：