因善於糾合同夥，勾結軍閥，他成為鴉片提運中最有勢力的一個。25年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的“上海三大亨”之一。同年，擔任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。在上海三大亨中，有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。
比起黃、張來，杜月笙確實高明一些，他善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，善斂財，會散財，他通過販賣鴉片、開設賭台等活動，大量聚斂錢財。
然後，又以這些不義之財，籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。由於他在上海善待下台總統黎元洪，黎元洪的秘書長特撰一副對聯：“春申門下三幹客，小杜城南五尺天”。他因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。
杜月笙也做些收買人心的事情。他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家，按戶免費發放。每逢上海及附近地區發生災害，他必定出麵組織賑濟。他有時裝出維護工人利益的形象，出麵調解勞資糾紛。
他一改傳統長衫，身著短打、手戴戒指、卷袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯丈，給人一種溫文爾雅的形象。他附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
27年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。4月11日晚，他設計騙殺了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使**鎮壓工人糾察隊。他因此獲得蔣介石的支持。
南京政府成立後，他擔任陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和行政院參議，雖是虛銜，但有助於提高社會地位。同年9月，任法租界公董局臨時華董顧問，29年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。同年，杜月笙創辦中彙銀行，涉足上海金融業。通過結交金融界徐新六、陳×甫、唐壽民等著名人士，他的銀行業務頗為興旺。
30年起，杜月笙在家鄉買地五十畝，大興土木，起造杜家祠堂，31年6月8至10日，舉行家祀落成典禮和“奉主入詞”典禮。儀仗隊有五幹人之眾，自法租界杜公館出發，長達數裏，巡捕開道，鼓樂震夭。杜祠開酒席三日，每日幹桌。包括蔣介石、淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等在內的黨國要人都送了匾額。排場之大，靡費之巨，極一時之盛。