曹三喜是使曹家由一個農民走向一代巨商的關鍵性人物，他不滿現狀，獨闖關東，到了原東北熱河省的三座塔村，以種菜、養豬、磨豆腐為生，生活十分艱辛。略有積蓄後，開始利用當地盛產的高梁釀酒，釀酒業就成為曹家發展的第一個行業。曹三喜有了錢以後，不過奢華生活，而是把它投入到其他行業的發展中，用來擴大再生產。所以他的商業很快又發展到雜貨業、典當業。三座塔村也隨著地方的繁榮，人口日益增多，政府在這裏建立朝陽縣製。至今當地還流傳有這麼一句話：先有曹家店，後有朝陽縣。
曹家生意不斷擴大，由朝陽逐步向沈陽、錦州、日本等地擴展，最終於明末在東北創建了其雄厚的商業基地。
1664年清兵入關，曹三喜的生意由關外向關內發展，首先回到太穀設號，以太穀為中心向中原各大城市輻射。他共有七個兒子，把資產分為七份，使各自成立門戶。但在商業經營上仍合資進行，七家各出資本十萬兩，組織總管理處，名為“曹七合”。在太穀開設的商號，也由這裏出資。後來因有一個兒子帶著財產出門承嗣去了，遂把“曹七合”改為“六德公”。他們合資開設的商業，發展到清道光、鹹豐年間，達全盛時期。當時曹家在全國各地的商號，星羅棋布，不下幾十處。其地區由莫斯科到大江以南，由濟南、徐州至蘭州、新疆。其經營項目有票莊、銀號、錢莊、典當、綢緞、布匹、呢絨、顏料、藥材、皮毛、雜貨、洋貨、茶葉……其中以賬莊、錢莊為最多。曹家商號中，以碩金德、用通五、彩霞蔚、錦泰亨、錦生蔚、三晉川等37處最為有名。碩金德賬莊在乾隆、道光年間，資本達到一百萬兩左右。
曹家自曹三喜在東北以苦力經營起家，一直到曹克讓及其子衰落時為止，共計24代。據估計，曹家擁資近千萬，聲勢顯赫數百餘年之久，即從滿清入關時算起亦三百多年。這在山西封建商業資本中說來，算得上名列前茅了。然而，曹家的商業畢竟係一種封建的資本經營方式，跟不上社會的發展和國內外政局的演變，就逐漸衰落。辛亥革命以後，白銀改銀元，銀元又改為鈔票。即此一項，曹家虧賠即達百餘萬兩。1919年蘇聯十月社會主義革命後，曹家設在莫斯科、恰克圖、伊爾庫茨克和蒙古庫倫的商號，由於幣製改革，損失百餘萬兩。1931年“九·一八”事變，日軍侵占了東三省，曹家商號均被侵沒。至此，曹家在東北的企業，便全部垮台。
東北原是曹家的發家致富所在地，東北的企業一垮台，便把關內及太穀各號拉垮。曹家子孫又多吸食毒品，庸碌無能，根本不問號事。而各號“當家的”和“掌櫃的”也都趁勢移花接木，各飽私囊，於是顯赫數百年的曹家商業，遂一蹶不振，終至衰敗到不可收拾的地步。