從2004年起，這位億萬富翁的投資屢屢得手，他涉足100多家企業，在各個行業占有股份，最輝煌的成就之一是美國第二大天然氣公司切薩皮克能源，他2010年底參與其資本。當時的CEO麥克·克蘭頓不願意任命伊坎的人進入執委會。於是，伊坎將自己的股份全部賣出，套現5億美元。“他打電話感謝我。”安伯利說。一年以後，伊坎再次加入，而且一舉炒了CEO，讓自己進入執委會。自此，切薩皮克股票飆升不止。
當然，伊坎並不總是出手必勝。他曾經在錄影帶租賃公司布洛克巴斯特（Blockbuster） 破產案中失手丟了1.85億美元。他在時代華納老板理查德·帕爾鬆斯的生意中也沒有盈利。一開始，在戴爾公司的生意他很不順，但當邁克爾·戴爾2013年2月贖回他244億美元股份的時候，伊坎轉而占了上風，因為購進的價格低廉。於是經過鏖戰，他開始出手，令創始人贖價，伊坎在這場博弈中獲利7000萬美元。
“他會在最不可能的時候買入企業的股票，那時人們隻看到企業毫無希望，很少有人會認同伊坎的做法。” 瑞銀投資銀行主管肯·默理斯表示。對此伊坎的解釋是：“普遍一致的看法往往是錯誤的，如果你隨波逐流，成功就會遠離你，我買的都是那些不那麼耀眼、不被人喜歡的公司，要是整個產業都失寵於大眾，那我的機會就更大了。”
為了審慎選擇，伊坎把自己埋身於曼哈頓總部的研究團隊中，尋找可被收購的企業。通常選擇獵物時，伊坎相信自己的直覺。他的助手說：“50% 到 60%的好點子都來自於伊坎。”為此，所有相關的投資銀行家、對衝基金公司經理、分析師等，凡是能夠給他提供線索的人，他都會一一谘詢。一旦找到好的獵物，伊坎就會與同事們對該公司的方方麵麵進行仔細研究，翻來覆去分析。令人驚奇的是，他依靠的這支團隊很小，僅20人，其中包括他的兒子。經常他大發慈悲，請團隊午夜與他一起泡澡放鬆。“這是精神釋放，也是財務釋放。”伊坎的太太格爾登說。1999年，這位大佬與做舞蹈家的第一任捷克妻子離婚，轉而與自己的秘書結婚，他們住在紐約第五大道上的一棟雙拚大房。隨著年齡的增長，他開始關注慈善，他與巴菲特和比爾·蓋茨打得火熱，並將自己的一半財富捐給了慈善事業。
“我做的事情對美國有利。”卡爾·伊坎去年在寫給《福布斯》雜誌的信中說。現在伊坎麵對的批評主要是：他猛烈的進攻有時會傷害到那些本不應該受到攻擊的CEO們。伊坎對此嗤之以鼻。2013年8月13日，他發了兩個微博，說他在蘋果公司謀得了一個很好的位置， 他認為蘋果的股值被“大大低估了”。他要為此奮戰，為了蘋果能夠重新分配，超過承諾在未來3年中分派給股東的1000億美元。僅1個小時，他的話就讓蘋果的股值大漲了170億美元。
自此大家終於明白了，這位老翁遠沒有考慮退休。“退休了，我能做什麼呢？讓我整天坐在那裏無所事事？我們已經將這門投資藝術做到了登峰造極。我們可從來沒有遇到過這麼好的時機。”他多次在微博中講述他邀請蘋果公司的蒂姆·庫克共進晚餐，以便讓庫克同意他的意見。但他們之間的對立不可避免，盡管伊坎現在擁有的股份微不足道。但以後呢？“當年亞曆山大大帝戰敗大流士，用的部隊在人數上可遠遠低於敵軍。”別忘了，卡爾·伊坎熟諳曆史。