1975年，他們自己的微軟公司成立了，作為創始人，艾倫擁有40％的股份。在初人商海的時候，艾倫已經注意到pc機操作係統的重要性，成功地從西雅圖計算機公司獲得了scp—dos的使用權，這使得ibm確認了微軟這家不起眼的小公司的實力。從而得以與ibm合作，並為以後獲得scp—dos的所有權奠定了基礎。可以說，艾倫使微軟邁出了成功的第一步。這以後的microsoft在兩人的努力下，逐漸強大起來。dos成為pc機的首選操作係統。
遺憾的是，1982年，艾倫與比爾完成了他在微軟的最後一件作品：一種新basic語言，就不得不離開了微軟，因為他被診斷出有某種癌變的綜合征。但他仍持有公司的股份，是微軟的第二大股東。後來還開辦了自己的公司。
比爾·蓋茨的輝煌掩蓋了保羅·艾倫的成就，但同樣作為微軟的創始人，第二大股東，他無疑是成功的。微軟公司的騰飛、軟件事業的發展，他功不可沒。
1983年，當他被確診患有無法治愈的何傑金氏病後，他離開了公司。病情緩解後，守口如瓶的艾倫用他的數十億美金在交互技術業開始一場瘋狂的鋪天蓋地式投資。
艾倫塊頭很大，長著一蓬不羈的雜亂的胡須，他是美國最富有的人之一。他幻想自已是新媒體大亨，新興技術的“蘋果佬”，能夠進行一係列關鍵性戰略投資，為這個產業助推起動。他在20世紀90年代的主要興趣在於找到運用電腦創造一個新型通信模式的途徑。
“當微處理器最初發明出來的時候，沒有人把電腦稱作通信裝置。”薩沃伊說他是艾倫的投資公司裏金融方麵的得力助手。但在90年代初，保羅把以電腦為媒體的通信看作一個即將實現的長遠的機遇，他想在此領域進行全方位投資：
由於長期涉足網絡服務，在80年代末艾倫就注意到aol。後來，他與利德爾討論了它的前景。利德爾領導過施樂公司的帕洛阿爾托研究中心的一個小組，現在領導著艾倫價值，1億美元的智囊團interval研究公司。interval在進行著網絡應用的早期研究，而且，恰好，利德爾的妻子昆德倫管理著aol在亞曆克斯·布朗的賬戶。亞曆克斯·布朗是在1992年經營aol股票上市的公司。通過一些手段，艾倫攫取了一批aol原始股共5萬股。
對他來說，投資像aol這樣一個小而活躍的公司是很自然的事。它具有他所尋求的所有因素——它具有獨立資格、規模小、有闖勁，而且最重要的是，它需要資金壯大自己。作為大得多的公司的分公司，compfefv6和haigy不同於aol所代表的那種“單純的”網絡玩家。aol似乎正處於它成為一個重要公司的成長曲線的起點，而艾倫想在它發展的最初階段就參與進去。
“保羅認為這些家夥已經胸有成竹，”薩沃伊說，“那是一種曲棍球棒式成長的初級階段——似乎他們會垂直向上快速發展。”艾倫認為他能使他們以更快的速度一步登天。他特別對aol以社區和網絡聊天為主的工作重心感興趣，熱切希望能夠幫助它將其特有的網絡在線服務植根於更廣闊的世界。他的主張是：接管aol的服務並開始將其置於一個更“開放”的結構中艾倫相信電腦和交互式技術的未來取決於“寬帶”技術的迅速發展。高帶寬數據分布能夠以通過電話連接的網絡服務所做不到的方式向客戶傳輸容量巨大的多媒體信息。進人世界範圍的電腦網絡，即今天為人所熟悉的因特網尚未實現，業界的重心放在開發交互式電視——電腦技術和一項最重要的消費裝置的聯姻——的最佳途徑。
為了利用即將到來的通信革命，艾倫開始花錢。1992年，他在西雅圖地區成立了一個公司，取名為“星波”公司，推出幾種形式的多媒體交互項目。他還擁有一家名叫astwx的公司製作多媒體軟件工具。艾倫設想把所有這些公司聯合起來。把他們的努力與aol的用戶銷售相結合，將在電視領域誕生一個新的通信媒體。
憑著敏銳的上光及對市場趨勢的洞空力；保羅取得了事業的成功。