清代的鄭板橋在自己奮鬥了一生即將離去之時，留下了“難得糊塗”這一名訓，是不無道理的。
蕭何也是個很好的例子。當年與劉邦共打天下的各位有功之臣都非平庸之輩，而最後皆被劉邦和呂氏疏遠和加害，蕭何則能安度晚年，為什麼呢？主要是因為蕭何有一種難得的糊塗智慧。他對一些事常常持漠不關心的態度，這樣劉、呂便放鬆了對他的注意，從而聰明地保全了自己。
平定“安史之亂”有功的郭子儀之子郭曖娶了唐代宗李豫的女兒升平公主。一次，小夫妻發生口角，郭曖急不擇言：“你倚仗你父是天子嗎？我父還嫌天子不做呢！”
聽了這句大逆不道之言，升平公主哭著回宮告狀。聞聽此言，李豫勸女兒道：“他父親嫌天子不做是實情，若是不嫌，天下哪裏還姓李！”
麵對負荊請罪的郭氏父子，李豫安慰道：“俗話說‘不癡不聾，不做家翁’。小兒們拌嘴，哪裏用得著聽！”
唐代宗沒有因為天子的光環而暈眩，而以清醒的頭腦想透了怎樣處理這件事才算恰當。假若李豫不能“糊塗一點兒”，而去追究郭曖的罪過，其結果就算丟不掉江山，也會失去愛婿，傷了功臣的心。
老子推崇“糊塗”。他自稱“俗人昭昭，我獨昏昏；俗人察察，我獨悶悶”。莊子說：“知其愚者，非大愚也；知其惑者，非大惑也。”人隻要知道自己愚和惑，就不算是真愚真惑。很多時候，“大智若愚”的人的糊塗是一種“揣著明白裝糊塗”。
而恰恰相反的是，現實中很多人卻是大事糊塗，小事反而不糊塗，特別注意小事，隻要有一點點問題，就恨不得用顯微鏡去觀察，用放大尺去渲染。結果得罪了一大堆人不說，還把自己搞得很狼狽，以致舉步維艱。
《大戴禮記·子張問入官》中說“水至清則無魚，人至察則無徒”，這並不是“世故”的說辭。有些事情不能太“認真”、太較真，否則就容易壞事。有些人對別人要求得過於嚴格以至近於苛刻，他們希望事情都按照自己的意願發展，一旦稍有不合心意時，就怒氣衝天，大動肝火，怨天尤人，甚至勢不兩立。他們表現得眾人皆濁，唯我獨清，眾人皆醉，唯我獨醒。可他們注意的往往是那些無關痛癢的小事，在大事上反而無所作為。
《老子》中有一句名言：“知不知，尚矣。”意思就是說，明明你知道，卻又裝作不知，這是很高明的做法。而“大智若愚”這種中庸的處世態度也是存世、立世的大智慧。