了解人情世故
商事活動不可避免地要受經營環境影響，經營環境中最重要的一部分就是政治法律環境。而在封建社會，商人的地位尚排在士、農、工之下，其榮枯更是係於國運。身為商人，如果不能處理好與官府的關係，必將在經營中處處遭遇掣肘。
胡雪岩較早地看到了這一層關係，因此，他並沒有像傳統商人一樣規避官場，反而變被動為主動，與官場中人結盟，尋求共同的利益。正是這官與商的結合給胡雪岩帶來了巨大的財富。
古人雲：登高而招，臂非加長也，而見者多；順風而呼，聲非加疾也，而聞者遠。這句話形象地說明了借取外界力量的重要。胡雪岩對這一點看得很透，所以他十分注意在為自己的經營找靠山上下功夫。他在官場勢力之間層層結交，先是資助王有齡，後是攀上左宗棠，栽出一棵棵枝繁葉茂的大樹，也為自己開發出巨大的財源。
中國封建官僚製度發育周期長，內部形成了一整套完備的升遷製度與習慣。這其中就有這麼一條不成文的習慣：托庇大官僚方能使自己升遷順利。所謂“官官相護”、“京中有人好做官”就是講的這一習慣。胡雪岩長期做跑街，他當然很明白，有一個堅強的後盾，便意味著有更多的機會和更少的風險。對此，胡雪岩曾這樣說：中國人做生意是要有靠山的。身為商人，如何能不經官府做生意?有官府在後麵撐著你，做生意才能一路順遂；有官府在前麵擋著你，你就算有上天入地的本領，也必然施展不出。誠哉斯言!
胡雪岩的明智之處還不止於此，更難能的是，他在廣結權貴的同時，不忘交好同行和客戶，不愧是一個真正懂得“圓世”哲學的人。
胡雪岩不是飽讀詩書之人，因而像孟郊那樣“萬俗皆走圓，一生猶學方”的心態誌向，他是絕對不會有、不能有也不敢有的。假如有這種閑適高逸的誌向，他也就不可能成為“紅頂商人”了。胡雪岩明白，作為商人，他惟一能行得通的，便是那萬俗皆走的一個“圓”字。大家怎麼說，我就怎麼說；大家怎麼做，我就怎麼做。體察了人心的喜怒哀樂，順應了人們的愛憎好惡，萬事無不可遂，人心無不可得。
胡雪岩出身於商賈，他對人情世故了解得通徹，而且長袖善舞，手腕活絡。他善於運用人情，利用人情來做人情生意。但他並不是鑽人情帳的空子，而是體察人情，關心他人的困難，設身處地為他人著想，為他人排憂解難。與胡雪岩做生意的人大都佩服他的這種俠義之舉，願意和他進行商業往來。他們不僅僅把胡雪岩看作是生意上的客戶，更多的是將其引為知己朋友。所以，胡雪岩是做一筆生意，交一路朋友，商路自然越來越寬。胡雪岩的高明之處在於他深刻地抓住了“錢財帳”與“人情帳”之間的微妙關係，不重此輕彼，而是根據不同的事件，不同的條件去區別對待，有取有舍，亦寬亦嚴。能做到這一點，人們不能不佩服他的練達過人之處。