幽默家對自己的缺點、挫折也持灑脫的態度，樂於追述自己之失敗與困難；幽默家這種寧靜致遠的旁觀者不但時時站在眾生之上，也常常站在自身之上。孔子就曾承認自己像一條喪家狗，晚明性靈作家也最善此道。張岱《自題小像》：“功名耶落空，富貴耶如夢，忠臣耶怕痛，鋤頭耶怕重，著書二十年耶僅堪覆瓿。之人耶有沒有用？”徐文長也有《自書小像》，以“龍耶豬耶”自我調侃。他創作了《自為墓誌銘》：“故其死也，親莫製，友莫解焉。尤不善治生，死之日，至無以葬，獨餘書數千卷，浮罄二，研劍圖畫數，其所著詩文若幹篇而已。”鍾嗣成說自己：“有朝一日黃榜招收醜的，準擬奪魁。”自嘲其實是建立在自信基礎上的調侃，而不是自侮、自賤和自棄，到那地步就不幽默了。
幽默常常表現為超然的人生態度。周作人講世間有一種大閑適。他引沈赤然《寄傲軒讀書續筆·卷四》一段文字：“宋明帝遣藥酒賜王景文死，景文將飲酒，謂客曰，此酒不宜相勸。齊明帝遣齎鴆逼巴陵王子倫死，子倫將飲，顧使者曰，此酒非勸客之具，不可相奉。其言何婉而趣也。大約從容鎮靜之態平時尚可偽為，至臨死關頭不覺本性全露，如二人者可謂視死如歸寢矣。”又引陶淵明的《擬挽歌辭》之三，讚揚陶視死“閑適極了”。然後他說：“夫好生惡死人之常情也，他們亦何必那樣視死如歸寢，實在是‘千年不複朝，賢達無奈何’耳，唯其無奈何也就不必多自擾，隻以婉而趣的態度對付之，此所謂閑適亦即是大幽默也。”
幽默因為太了解世界的荒誕以及人生、人性的必然不完美了，所以它是寬容的。故而林語堂認為，幽默不無批評、諷刺，可是又淡然平和，豁達大度，火氣不盛，顯出深厚的同情和悲天憫人的心腸，常“笑中帶淚，淚中帶笑”。謔而不虐，擊而不傷。智慧和豐富的思想使幽默不似滑稽的炫奇鬥勝，亦不似鬱剔之隻是出於機警巧辯，不同於昔人遊戲文字的裝醜角、說瘋話，輕佻淺薄；而寬大包容又使它不似純粹諷刺的酸辣尖刻，代之以溫厚親切。林語堂指出，憤世嫉俗就失卻了幽默的風度，屈原賈誼很少幽默，原因在此。
幽默以智慧為根本，但它的發光還有賴於性靈解脫。“故提倡幽默，必先提倡解脫性靈”。因為“幽默是人類心靈舒展的花朵，它是心靈的放縱或放縱的心靈”。幽默是人性中本有的，無法扼殺，隻是常被抑製而已。
一個人有智慧有常識，道理通達，性靈解脫，寫文章、說話、做事，自然得幽默之趣；也自然妙語連珠，或行為出奇，無論是直奔主題，還是故作曲折，都使人生樂，使人感動，使人開悟，技巧即在其中矣“蓋欲由性靈之解脫，由道理之參透，而求得幽默也”。
總而言之，林語堂心目中的幽默其靈魂是智慧洞察，同時表現為寬容、慈悲和性靈解脫。它在輕逸的格調之下蘊涵著某種深刻性和嚴肅性，它帶給人的絕不是廉價的笑聲和低級趣味。雖也不是靈魂的刺激和情感的搖撼，卻是心靈的沉思和啟迪，以及由此引發的含有思想的會心的笑。正如嚼吃橄欖，讓人靜中尋味，覺得有點苦澀，又覺得回味甚長。林語堂說，它影響於人群，就像自天而降的溫潤細雨，“將我們孕育在一種人與人之間友誼的愉快和安逸的氣氛中”，使我們彼此“心照不宣”，“相視莫逆”。它反映出一種高質量的人格和高層次的修養。幽默的發展，原是與心靈的發展並進的。林語堂對幽默的追求，也是對一種理想人格的追求。他愛溫而厲、恭而安、無適、無必、無可無不可的孔子。孔子大多數情況下是幽默的，“孔子的幽默與儒家的不幽默，乃是明顯的事”。
這便充分證實了幽默是智慧之源，是行事有效的最佳處方。因而要令你為聰明又才華橫溢之人，幽默這個絕佳的裝飾，一定是必不可少的。
自嘲的趣處
人生有時頗感寂寞，或遇到危難之境，人之心靈，卻能發出妙用，一笑置之，於是又輕鬆下來。這是好的，也可看出他人之度量。
——林語堂《論解嘲》
人生不如意事常八九，要想日子逍遙自在，假使你沒有呂洞賓揮劍斬黃龍的本事，就不要處處做強梁。因為那除了會碰得頭破，於己根本沒有好處。倒不如暫且忍耐下來，自我嘲諷一番，既不傷他人麵子，又會顯得自己是個樂觀大度的人了。
談起自嘲的妙處，林語堂是這樣說的：“古代名人，常有這樣的度量，所以成其偉大。希臘大哲人蘇格拉底娶了姍蒂柏。她是個有名的悍婦，常做河東獅吼。
傳說，蘇氏未娶之前，已經聞悍婦之名，然而蘇氏還是娶她。他有解嘲方法，說娶老婆能如禦馬，禦馴馬沒有什麼可學，娶個悍婦，於修身養性的功效大有補助。
有一天家裏吵鬧不休，蘇氏忍無可忍，隻好出門。正好門口，老太太由屋頂倒一盆水下來，正正淋在他的頭上。蘇氏說：‘我早曉得，雷霆之後必有甘霖。’這位哲學家雍容自若的態度實在令人佩服。”
林肯的老太婆，也是有名的，很潑辣，喜歡破口罵人。有一天一個送報的小孩子，十二三歲，不知道是送報太遲，或有什麼過失，遭到林肯太太百般惡罵，詈不絕口。小孩去向報館老板哭訴，說她不該罵人過甚，以後他不肯到那家送報了。這是一個小城，於是老板向林肯提起這事。