在二十世紀六十年代末，山本耀司從幫助他的母親做衣服開始，走上了服裝設計之路。在此之前，日本東京的裁縫們，地位低下，他們要走家串戶，而且隻能走小門，小心翼翼地照著西方流行的服裝式樣，為達官顯貴和富豪們裁製衣服。
山本卻不是這樣一個人，他從法學院畢業後，到歐洲遊曆了一圈，在巴黎停留了一段日子，在那裏學習服裝設計。他發誓要在服裝設計這一行裏幹出名堂來，打破常規，成為受人尊重的人，而不要低人一等。
山本對一切都看不慣，包括對世俗觀念、小資產階級情調、規範著日本人生活的各種古老的條條框框等。
第二次世界戰後，許多日本婦女不得不走出家門，到外麵尋找工作，以補貼家用。但是，她們並沒有真正得到同男子平等的待遇。為了使婦女們在工作的時候，穿著方便一些，山本開始為她們設計各種寬鬆、舒適、靈巧、漂亮的衣服。
雖然山本耀司在法國學習過時裝設計，但是，他並沒有被西方的服裝觀念同化。西方人穿衣服的觀念，往往是用緊身的衣裙，來體現女性優美的曲線。但是，山本則以和服為基礎，借用層疊、懸垂、包纏等手段，形成了一種非固定結構的穿衣概念。
山本喜歡從傳統的日本服飾中，吸取美的靈感，通過色彩與質材的豐富組合，來傳達時尚。他大膽發展了日本傳統服飾文化中的精華，形成了一種反時尚的風格。這種與西方主流背道而馳的服裝理念，不但在時裝界站穩了腳跟，還反過來影響了西方的設計師們。
在山本耀司設計的服裝裏，以黑色居多，這是沿襲了日本文化的風格。山本耀司尤其擅長設計男裝，他設計的男便裝可以自由組合，而且價格適中，在市場上贏得了極大成功。